В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако это место долго ему не принадлежало — вскоре учреждение прекратило деятельность из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Тереза, его супруга, посоветовала найти новую работу. Он устроился в скромную контору, которая имела дело с малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем. Они мгновенно нашли общий язык. Вскоре оба решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел разгульную жизнь. Он постоянно перемещался с одной шумной вечеринки на другую, вступал в связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание одного агента ФБР.